Năm 24 tuổi, Kỷ Hiểu Lam đỗ đầu kỳ thi Hương, 31 tuổi thành tiến sĩ, sau làm việc ở Hàn Lâm Viện. Ông từng đảm nhiệm Tổng biên soạn “Tứ khố toàn thư” thời gian kéo dài hơn 10 năm.

Theo sử sách ghi chép lại, Kỷ Hiểu Lam sở hữu ngoại hình "mạo tẩm đoản thị". Trong đó, "tẩm" là từ dùng để chỉ tướng mạo xấu xí. "Đoản thị" là cách gọi khác của mắt cận.

Không chỉ vậy, vị quan họ Kỷ này còn mắc tật nói lắp. Chính những đặc điểm sinh lý khiếm khuyết trên đã khiến Càn Long cả đời "bằng mặt không bằng lòng" với Kỷ Hiểu Lam. Điều này cũng khiến cho ông không được Hoàng đế quá tín nhiệm.

Vận mệnh quan trường của Kỷ Hiểu Lam hoàn toàn do Càn Long nắm giữ. Nổi tiếng là bậc minh chủ, nhưng vị Hoàng đế này từ lại sở hữu kha khá những sở thích và tiêu chuẩn khác người. Theo đó, Càn Long lúc sinh thời chỉ thích những người tỉnh táo, nhanh nhẹn, thông minh, giỏi giang, và đặc biệt là phải sở hữu ngoại hình trẻ đẹp.

Những sủng thần, trọng thần của ông như Hòa Thân, Vương Kiệt, Vu Mẫn Trung, Lương Quốc Trì đều từng là những "mỹ nam tử" nổi tiếng một thời. Bởi vậy, ngay cả khi sở hữu tài năng hơn người, Kỷ Hiểu Lam vẫn phải "chào thua" tiêu chuẩn về ngoại hình của Hoàng đế.

Dưới thời Càn Long tại vị, Kỷ Hiểu Lam từng làm chủ khảo của 2 lần thi Hương, 6 lần thi Hội, ba lần đảm nhiệm chức Lễ bộ Thượng thư. Trên thực tế, các chức quan này đều ít thực quyền.

Có lần, Càn Long phái Kỷ Hiểu Làm tới Đô sát viện để xử án. Do không hoàn thành nhiệm vụ, Kỷ Hiểu Lam đáng lẽ phải chịu phạt. Nhưng Càn Long lại nói:

"Lần này phái Kỷ Hiểu Lam tới, hắn vốn chỉ là tên mọt sách, nên ta chỉ có thể trách mắng hắn mà thôi. Hắn không quen chuyện xử án, lại cận thị, phạm sai lầm cũng có thể hiểu được."

Trong cuộc đời làm quan của mình, Kỷ Hiểu Lam từng bị vướng vào vụ án "tiết lộ bị mật" khiến ông bị điều tới vùng biên ải Ô Lỗ Mộc Tề mấy năm. Sau này, Càn Long cần người biên soạn sách nên mới gọi ông về.

Nhiều lần đảm nhiệm chức vị Tổng biên soạn, Tả thứ tử, Binh bộ Thị lang, Tả đô Ngự sử, Lễ bộ Thị lang… nhưng khi nhắc tới nghiệp làm quan của mình, Kỷ Hiểu Lam vẫn không khỏi thở dài cảm thán:

"Phù trầm hoạn hải như âu điểu", ý nói nghiệp làm quan thăng trầm như cuộc đời mòng biển.